目录
第二版前言
第一版前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学及其发展简史 1
1.2 有机化合物的结构式 3
1.2.1 凯库勒结构式 3
1.2.2 路易斯结构式 4
1.3 有机化合物中的化学键 5
1.3.1 原子轨道 5
1.3.2 价键理论 6
1.3.3 杂化轨道理论 6
1.3.4 分子轨道理论 8
1.3.5 共价键的键角、键长、键能和键的极性 9
1.4 有机化合物的分类和官能团 11
1.4.1 按照有机化合物分子的骨架特征分类 11
1.4.2 按照有机化合物分子中的特征官能团分类 12
1.5 有机化合物的同分异构体 12
1.5.1 构造异构体 13
1.5.2 立体异构体 13
1.6 有机化学反应 14
1.6.1 自由基反应 15
1.6.2 离子型反应 15
1.6.3 协同反应 15
1.6.4 有机反应机理 15
1.7 有机化学反应中的酸碱理论 16
1.7.1 酸碱质子理论 16
1.7.2 酸碱电子理论 17
1.8 有机化学的重要性 18
1.8.1 有机化学与众多学科之间的紧密联系 18
1.8.2 有机化学在国民经济建设中的作用 18
小结 19
习题 19
第2章 烷烃和环烷烃 20
2.1 烷烃 20
2.1.1 烷烃的结构 20
2.1.2 烷烃的同系列 21
2.1.3 烷烃的同分异构 23
2.1.4 烷烃的命名 24
2.1.5 烷烃的构象 28
2.1.6 烷烃的物理性质 30
2.1.7 烷烃的化学性质 33
2.2 环烷烃 37
2.2.1 环烷烃的异构和命名 38
2.2.2 环烷烃的性质 39
2.2.3 环烷烃的张力与稳定性、构象 42
2.2.4 十氢化萘的构象 45
2.3 烷烃来源 46
小结 46
习题 47
第3章 波谱分析基础 49
3.1 核磁共振谱 49
3.1.1 核磁共振的基本原理 49
3.1.2 化学位移和屏蔽效应 51
3.1.3 分子结构对化学位移的影响 52
3.1.4 有机化合物中常见氢的化学位移 52
3.1.5 化学等价质子和化学不等价质子 53
3.1.6 核磁共振谱图中的积分曲线 53
3.1.7 自旋耦合和自旋裂分 54
3.1.8 活泼氢的共振吸收特征 56
3.2 红外光谱 57
3.2.1 红外光谱的基本原理 57
3.2.2 红外光谱图和重要有机官能团的特征吸收 58
3.3 质谱 60
3.3.1 质谱的基本原理 61
3.3.2 质谱图 61
3.3.3 同位素离子峰 62
3.4 紫外光谱 62
3.4.1 紫外光谱的基本原理 63
3.4.2 紫外光谱图和特征吸收 63
小结 64
习题 65
第4章 对映异构 66
4.1 旋光性 66
4.1.1 偏光 67
4.1.2 旋光性和比旋光度 67
4.2 手性与对称性 68
4.2.1 手性分子 68
4.2.2 对称元素 68
4.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 70
4.4 对映异构体构型标记法 71
4.4.1 D/L标记法 71
4.4.2 R/S标记法 72
4.5 含两个手性碳原子化合物的对映异构 73
4.5.1 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 73
4.5.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 74
4.6 含假手性碳原子的化合物 74
4.7 环状化合物的对映异构 75
4.8 对映异构与构象 75
4.9 无手性碳原子化合物的对映异构 77
4.9.1 丙二烯型分子 77
4.9.2 联苯型分子 77
4.9.3 螺旋型分子 77
4.10 外消旋体的拆分 78
4.11 对映异构与生物活性 79
小结 80
习题 82
第5章 不饱和烃 84
5.1 烯烃 84
5.1.1 烯烃的结构 85
5.1.2 烯烃的同分异构和命名 86
5.1.3 烯烃的物理性质 90
5.1.4 烯烃的化学性质 90
5.2 二烯烃 105
5.2.1 共轭二烯烃的命名和结构 105
5.2.2 共轭二烯烃的反应 109
5.3 炔烃 112
5.3.1 炔烃的结构 112
5.3.2 炔烃的同分异构和命名 112
5.3.3 炔烃的物理性质 115
5.3.4 炔烃的化学性质 115
5.3.5 共振结构理论简介和共振式 119
5.4 个别不饱和烃类化合物 122
5.4.1 乙烯 122
5.4.2 丙烯 122
5.4.3 异戊二烯 122
小结 123
习题 125
第6章 卤代烃、醇、醚 128
6.1 卤代烃 128
6.1.1 卤代烃的结构、分类和命名 128
6.1.2 卤代烃的物理性质及波谱特征 130
6.1.3 卤代烃的化学性质 131
6.1.4 卤代烯烃 142
6.2 醇 143
6.2.1 醇的结构和命名 144
6.2.2 醇的物理性质 145
6.2.3 醇的化学性质 147
6.2.4 硫醇 155
6.3 醚和环氧化合物 156
6.3.1 醚的结构和命名 156
6.3.2 醚的物理性质 158
6.3.3 醚的化学性质 159
6.3.4 1，2-环氧化合物和冠醚 162
6.4 个别卤代烃、醇和醚 165
6.4.1 三氯甲烷 165
6.4.2 聚四氟乙烯 165
6.4.3 丙三醇 165
6.4.4 薄荷醇 166
6.4.5 乙醚 166
小结 166
习题 167
第7章 苯和芳香族化合物 170
7.1 苯 170
7.1.1 苯的结构和稳定性 170
7.1.2 芳香烃的异构和命名 173
7.1.3 苯及其同系物的物理性质 176
7.1.4 苯及其同系物的化学性质 176
7.1.5 苯环上亲电取代反应的定位规律 183
7.1.6 非苯型芳香烃和休克尔规则 188
7.1.7 稠环芳烃 190
7.1.8 富勒烯 191
7.2 卤代芳烃 192
7.2.1 卤代芳烃的结构 192
7.2.2 卤代芳烃的亲电取代反应 192
7.2.3 卤代芳烃的亲核取代反应 193
7.3 酚 197
7.3.1 酚的结构和命名 197
7.3.2 酚的性质 198
7.4 个别芳香族化合物 203
7.4.1 对二甲苯 203
7.4.2 2，4，6-三硝基甲苯 203
7.4.3 DDT 203
7.4.4 双酚A 204
小结 204
习题 205
第8章 醛和酮 209
8.1 醛、酮的结构及命名 210
8.1.1 醛、酮中羰基的结构 210
8.1.2 醛、酮的命名 211
8.2 醛、酮的物理性质 212
8.3 醛、酮的化学性质 214
8.3.1 羰基的亲核加成反应 214
8.3.2 羰基亲核加成反应的立体化学 223
8.3.3 α-氢的反应 225
8.3.4 氧化和还原反应 230
8.3.5 α，β-不饱和醛、酮的共轭加成 233
8.4 醌 236
8.4.1 醌的结构 236
8.4.2 醌的化学性质 237
8.5 个别醛、酮化合物 238
8.5.1 乙醛 238
8.5.2 香草醛 238
8.5.3 丙酮 239
8.5.4 丹参酮ⅡA 239
小结 240
习题 240
第9章 羧酸和取代羧酸 244
9.1 羧酸的结构和命名 245
9.1.1 羧酸的结构 245
9.1.2 羧酸的命名 245
9.2 羧酸的物理性质 247
9.3 羧酸的化学性质 249
9.3.1 羧酸的酸性 249
9.3.2 羧酸衍生物的生成 252
9.3.3 脱羧反应 255
9.3.4 羧酸的还原 256
9.3.5 α-氢的反应 256
9.4 羟基酸 258
9.4.1 醇酸的脱水反应 258
9.4.2 α-醇酸和β-醇酸的分解反应 259
9.5 羰基酸 260
9.5.1 α-酮酸和β-酮酸的分解反应 260
9.5.2 β-羰基酸酯 261
9.6 个别羧酸化合物 266
9.6.1 乙酸 266
9.6.2 己二酸 266
9.6.3 对苯二甲酸 267
9.6.4 山梨酸 267
小结 267
习题 268
第10章 羧酸衍生物 270
10.1 羧酸衍生物的结构和命名 270
10.1.1 羧酸衍生物的结构 270
10.1.2 羧酸衍生物的命名 271
10.2 羧酸衍生物的物理性质 272
10.3 羧酸衍生物的化学性质 273
10.4 油脂 281
10.4.1 油脂的结构 281
10.4.2 油脂的物理性质 282
10.4.3 油脂的化学性质 282
10.5 甘油磷脂 283
10.6 尿素 284
10.7 个别羧酸衍生物 285
10.7.1 邻苯二甲酸酐 285
10.7.2 己二腈 285
10.7.3 阿司匹林 285
10.7.4 阿莫西林 285
小结 286
习题 286
第11章 含氮有机化合物 289
11.1 硝基化合物 289
11.1.1 硝基化合物的结构 289
11.1.2 芳香族硝基化合物的还原 290
11.2 胺 292
11.2.1 胺的结构和命名 292
11.2.2 胺的物理性质 295
11.2.3 胺的化学性质 296
11.2.4 季铵碱的霍夫曼消除 305
11.2.5 芳香族胺芳环上的亲电取代反应 306
11.3 个别胺类化合物 307
11.3.1 乙二胺 307
11.3.23-氯-4-氟苯胺 307
11.3.3 盐酸多巴胺 308
11.3.4 吗啡 308
小结 308
习题 309
第12章 芳香族杂环化合物 312
12.1 五元杂环和六元杂环的结构和命名 312
12.1.1 呋喃、吡咯和噻吩的结构 312
12.1.2 吡啶的结构 313
12.1.3 五元杂环和六元杂环的命名 314
12.2 杂环化合物的物理性质 315
12.3 杂环化合物的化学性质 315
12.3.1 呋喃、吡咯、噻吩环上的亲电取代反应 315
12.3.2 呋喃、吡咯、噻吩的加成反应 317
12.3.3 吡咯的某些特殊反应 318
12.3.4 吡啶的碱性与亲核性 320
12.3.5 吡啶环上的取代反应 320
12.3.6 吡啶的氧化和还原反应 322
12.4 典型苯并五元杂环和苯并六元杂环及其性质 323
12.4.1 吲哚及其衍生物 323
12.4.2 喹啉和异喹啉 324
12.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物简介 325
小结 326
阅读材料 326
习题 327
第13章 糖类化合物 329
13.1 单糖的结构、构型和构象 330
13.1.1 单糖的结构 330
13.1.2 单糖的性质 336
13.1.3 重要的单糖衍生物 340
13.2 二糖 341
13.2.1 还原性二糖 342
13.2.2 非还原性二糖 343
13.3 多糖 344
13.3.1 纤维素 344
13.3.2 淀粉 345
13.3.3 糖原 346
13.3.4 环糊精 346
小结 347
习题 347
第14章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 349
14.1 氨基酸 349
14.1.1 氨基酸的结构、分类与命名 349
14.1.2 非蛋白质氨基酸 351
14.1.3 氨基酸的性质 352
14.2 肽和蛋白质 356
14.2.1 肽的结构和命名 356
14.2.2 多肽结构的测定 357
14.2.3 蛋白质 359
14.3 核酸 362
小结 367
习题 367
第15章 萜类和甾族化合物 368
15.1 萜类化合物 368
15.1.1 萜类化合物的结构 368
15.1.2 典型的萜类化合物 368
15.2 甾族化合物 371
15.2.1 甾族化合物的结构 371
15.2.2 典型的甾族化合物 372
小结 376
习题 376
第16章 主要官能团之间的转换 377
16.1 转变成烷基的反应 377
16.2 转变成碳碳双键的反应 378
16.3 转变成碳碳三键的反应 379
16.4 转变成卤