第一章 卤化反应 1
第一节 概述 /1
一、 反应分类 /1
二、 反应机制 /2
三、 卤化剂的种类 /5
第二节 卤取代反应 /6
一、 烃类化合物的卤取代反应 /6
二、 羰基α- 位的卤取代反应/ 11
三、 药物合成实例分析 / 14
第三节 卤加成反应 / 15
一、 卤化氢与不饱和烃的加成反应 / 15
二、 卤素与不饱和烃的加成反应 / 17
三、 其他卤化剂与不饱和烃的加成反应 / 20
四、 药物合成实例分析 / 22
第四节 卤置换反应 / 22
一、 醇羟基的卤置换反应 / 22
二、 酚羟基的卤置换反应 / 27
三、 羧酸羟基的卤置换反应 / 28
四、 其他类型的卤置换反应 / 30
五、 药物合成实例分析 / 32
第五节 卤化反应新进展 / 32
一、 过渡金属催化的碳- 氢键卤化反应 / 32
二、 新型氟化试剂 / 33
第二章 硝化反应和重氮化反应 39
第一节 概述 / 39
一、 反应分类 / 39
二、 反应机制 / 40
三、 硝化剂的种类 / 41
第二节 硝化反应与亚硝化反应 / 43
一、 C- 硝化反应 / 43
二、 O- 硝化反应/ 48
三、 N- 硝化反应 / 49
第三节 亚硝化反应 / 49
一、 C- 亚硝化反应 / 49
二、 N- 亚硝化反应 / 52
三、 药物合成实例分析 / 53
第四节 重氮化及叠氮化反应 / 54
一、 重氮盐的制备和性质 / 54
二、 重氮盐的应用 / 55
三、 叠氮化反应 / 59
四、 药物合成实例分析 / 61
第五节 硝化反应新进展 / 62
一、 绿色硝化 / 63
二、 选择性硝化 / 64
第三章 烃化反应 67
第一节 概述 / 67
一、 反应分类 / 67
二、 烃化剂的种类 / 68
三、 反应机制 / 70
第二节 氧原子上的烃化反应 / 72
一、 醇的O- 烃化反应 / 72
二、 酚的O- 烃化反应 / 76
三、 药物合成实例分析 / 79
第三节 氮原子上的烃化反应 / 80
一、 脂肪胺的N- 烃化反应 / 80
二、 芳胺的N- 烃化反应 / 84
三、 杂环胺的N- 烃化反应 / 85
四、 还原胺化反应 / 85
五、 药物合成实例分析 / 87
第四节 碳原子上的烃化反应 / 88
一、 芳烃的C- 烃化反应 / 88
二、 烯烃的C- 烃化反应 / 89
目录 9
三、 羰基α- 位的C- 烃化反应 / 91
四、 有机金属化合物作用下的C- 烃化反应 / 94
五、 药物合成实例分析 / 95
第五节 选择性烃化与基团保护 / 95
一、 选择性烃化反应 / 95
二、 羟基保护 / 97
三、 氨基保护 / 98
第六节 烃化反应新进展 /100
一、 相转移催化烃化反应 /100
二、 钯催化的C-C 偶联反应 /101
三、 生物催化氢胺化反应 /103
第四章 酰化反应 108
第一节 概述 /108
一、 反应分类 /108
二、 酰化剂的种类及反应机制 /110
第二节 氧原子的酰化反应 /112
一、 醇的O- 酰化反应 /112
二、 酚的O- 酰化反应 /120
三、 药物合成实例分析 /121
第三节 氮原子的酰化反应 /121
一、 脂肪胺的N- 酰化反应 /122
二、 芳胺的N- 酰化反应 /126
三、 药物合成实例分析 /127
第四节 碳原子的酰化反应 /128
一、 芳烃的C- 酰化反应 /128
二、 烯烃的C- 酰化反应 /135
三、 羰基α- 位的C- 酰化反应 /136
四、 药物合成实例分析 /139
第五节 选择性酰化与基团保护 /140
一、 选择性酰化反应 /140
二、 酰化反应在基团保护中的应用 /142
第六节 酰化反应的新进展 /145
一、 Friedel-Crafts 酰基化反应的新进展 /145
二、 胺的N- 甲酰化反应新进展 /146
10 目录
第五章 缩合反应 153
第一节 概述 /153
一、 反应分类 /153
二、 反应机制 /155
第二节 羟醛缩合反应 /159
一、 经典羟醛缩合反应 /159
二、 选择性羟醛缩合反应 /164
三、 药物合成实例分析 /166
第三节 形成碳-碳双键的缩合反应 /167
一、 Wittig 反应 /167
二、 Knoevenagel 反应 /171
三、 Perkin 反应 /173
四、 Stobbe 反应 /174
五、 药物合成实例分析 /175
第四节 氨烷基化、卤烷基化、羟烷基化反应 /176
一、 Mannich 反应/176
二、 Pictet-Spengler 反应 /179
三、 Prins 反应/180
四、 Blanc 反应 /182
五、 药物合成实例分析 /183
第五节 其他缩合反应 /184
一、 安息香缩合反应 /184
二、 Michael 加成反应 /185
三、 Darzens 反应 /187
四、 Reformatsky 反应 /188
五、 Strecker 反应 /190
六、 药物合成实例分析 /191
第六节 缩合反应新进展 /192
第六章 氧化反应 199
第一节 概述 /199
一、 反应分类 /199
二、 反应机制 /203
三、 氧化剂的种类 /206
第二节 醇、酚的氧化反应/208
目录 11
一、 醇的氧化 /208
二、 酚的氧化 /215
三、 药物合成实例分析 /216
第三节 醛、酮的氧化反应/217
一、 醛氧化成羧酸 /217
二、 酮的氧化 /218
三、 药物合成实例分析 /221
第四节 烃类的氧化反应 /221
一、 饱和烃的氧化 /221
二、 烯烃的氧化 /224
三、 芳烃的氧化 /227
四、 药物合成实例分析 /229
第五节 其他氧化反应 /229
一、 胺类化合物的氧化 /229
二、 含硫化合物的氧化 /232
三、 卤化物的氧化 /233
四、 药物合成实例分析 /235
第六节 氧化反应新进展 /236
第七章 还原反应 242
第一节 概述 /242
一、 反应分类 /242
二、 还原剂的种类 /243
三、 反应机制 /246
第二节 碳-碳不饱和键的还原 /251
一、 烯、炔的还原反应 /251
二、 芳烃的还原反应 /258
三、 药物合成实例分析 /260
第三节 醛、酮的还原反应/260
一、 还原成醇 /261
二、 还原成烃基 /265
三、 药物合成实例分析 /268
第四节 羧酸及其衍生物的还原反应 /269
一、 羧酸、酸酐的还原 /269
二、 酰卤的还原 /271
三、 酯的还原 /272
12 目录
四、 酰胺的还原 /274
五、 药物合成实例分析 /276
第五节 含氮化合物的还原 /277
一、 硝基、亚硝基化合物的还原 /277
二、 腈的还原 /280
三、 其他含氮化合物的还原 /282
四、 药物合成实例分析 /284
第六节 氢解反应 /285
一、 脱卤氢解 /285
二、 脱苄氢解 /286
三、 脱硫氢解 /288
四、 开环氢解 /289
五、 药物合成实例分析 /290
第七节 还原反应新进展 /291
一、 新型还原反应 /291
二、 新型还原技术 /294
第八章 重排反应 301
第一节 概述 /301
一、 反应分类 /301
二、 反应机制 /301
第二节 亲核重排 /303
一、 Wagner-Meerwein 重排 /303
二、 Pinacol 重排 /305
三、 Benzil 重排（苯偶姻重排） /307
四、 Beckmann 重排 /309
五、 Hofmann 重排 /311
六、 Curtius 重排 /313
七、 Schmidt 重排 /314
八、 Wolff 重排 /317
九、 Baeyer-Villiger 重排 /318
十、 药物合成实例分析 /320
第三节 亲电重排 /321
一、 Favorskii 重排 /321
二、 Stevens 重排 /323
三、 Sommelet-Hauser 重排 /326
目录 13
四、 Wittig 重排 /328
五、 Neber 重排 /329
六、 药物合成实例分析 /330
第四节 σ-迁移重排 /331
一、 Claisen 重排 /331
二、 Cope 重排 /333
三、 药物合成实例分析 /335
第五节 重排反应新进展 /335
一、 反应底物的扩展 /335
二、 重排反应中的催化剂 /337
第九章 现代药物合成技术 344
第一节 组合化学 /344
一、 概述 /344
二、 组合化学在药物发现中的应用 /346
第二节 固相合成技术 /347
一、 概述 /347
二、 多肽固相合成在药物合成中的应用 /348
第三节 光化学合成技术 /349
一、 概述 /349
二、 光化学合成在药物合成中的应用 /352
第四节 流动化学技术 /352
一、 概述 /352
二、 流动化学在药物合成中的应用 /354
第五节 微波促进合成技术 /355
一、 概述 /355
二、 微波促进合成在药物合成中的应用 /356
第六节 绿色合成技术 /358
一、 概述 /358
二、 绿色合成在药物合成中的应用 /362
第七节 相转移催化技术 /364
一、 概述 /364
二、 相转移催化技术在药物合成中的应用 /366
第八节 生物催化合成技术 /367
一、 概述 /367
二、 生物催化在药物合成中的应用 /368
第九节 现代合成技术新进展 /370
一、 机械化学合成概述 /370
二、 DNA 编码化合物库技术概述 /372
参考文献 374
习题答案及解析 375
附录 本书常用英文缩略语对照表 412
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