制药工程是以药学、化学、生物技术、工程学等相关学科综合所形成的一门新兴交叉学科，其作为一个相对独立的新兴学科，具有自己广阔的研究领域。本次制药工程专业规划教材的编写修订工作将在总结上一轮教材编写经验的基础上，积极吸取近年来制药工程专业发展所取得的成果，进一步完善制药工程专业教材体系和教材内容。以期能够面向行业发展、社会发展，以及用人单位的需要，以提高所培养的制药工程师的胜任力为核心。在保证基本知识、基本理论足够、适用的前提下，重视现代科学技术、方法论的融入，秉承“精化基础理论、优化专业知识、强化实践能力、深化素质教育、突出专业特色”的原则来构建合理的教材体系，服务新工科建设，融合体现新医科。
第一章绪论/1
第一节有机化合物和有机化学/1
一、有机化学发展简介/1
二、有机化合物的特性/2
第二节有机化合物的结构/3
一、有机化合物的结构理论/3
二、共价键的参数/8
三、共价键的断裂方式与有机化学反应类型/11
第三节有机化合物的分类和表示方法/12
一、有机化合物的分类/12
二、有机化合物构造的表示法/14
三、有机化合物立体结构的表示法/15
第四节有机酸碱理论/16
一、阿伦尼乌斯电离理论/16
二、布朗斯特-劳瑞质子理论/17
三、路易斯电子理论/17
第五节有机化合物的结构测定/18
一、一般过程/18
二、波谱法测定结构简介/19
第六节有机化学与制药工程之间的关系/22
第二章烷烃和环烷烃/24
第一节烷烃/24
一、定义/24
二、同系列、同系物和同分异构现象/24
三、命名/25
四、结构和构象/29
五、物理性质/31
六、化学性质/34
第二节环烷烃/40
一、分类和命名/40
二、同分异构/42
三、结构和构象/43
四、物理性质/48
五、化学性质/48
第三章立体化学基础/53
第一节对映异构/54
一、对映异构体和手性/54
二、对映异构体的表示方法/56
三、构型的命名/57
四、对映异构体的物理性质/59
五、外消旋体和对映体纯度/60
六、非对映异构体和内消旋体/61
七、构象异构和构型异构/62
八、其他化合物的对映异构/64
第二节对映异构体的合成及化学/65
一、对映异构体的生物活性差异/65
二、外消旋体的拆分/66
三、手性合成/68
第三节手性药物合成简例/70
一、不对称反应制备手性药物/70
二、生物法制备手性药物/71
第四章不饱和脂肪烃/74
第一节烯烃/74
一、结构/74
二、同分异构和命名/75
三、物理性质/78
四、化学性质/79
第二节炔烃/91
一、结构/91
二、同分异构和命名/92
三、物理性质/92
四、化学性质/93
第三节二烯烃/96
一、分类和命名/96
二、共轭二烯烃/97
第五章芳烃/109
第一节苯及其同系物/109
一、苯的结构/109
二、芳烃的分类和同分异构现象/110
三、芳烃的命名/111
四、苯及其同系物的物理性质/111
五、苯的亲电取代反应/112
六、苯的其他反应/118
七、苯环亲电取代反应的活性和定位规律/120
第二节稠环芳烃/123
一、萘/124
二、蒽与菲/126
三、致癌芳烃/126
第三节非苯芳烃/127
一、休克尔规则/127
二、轮烯的芳香性/128
三、环状正、负离子的芳香性/128
第六章卤代烃/131
第一节分类和命名/131
一、分类/132
二、命名/132
第二节结构/133
第三节物理性质/133
第四节化学性质/135
一、亲核取代反应/135
二、消除反应/145
三、还原反应/149
四、金属有机化合物的生成/150
五、多卤代烃的特性/151
第五节卤原子位置对反应活性的影响/152
第七章醇、酚和醚/156
第一节醇/156
一、分类和命名/156
二、结构和物理性质/158
三、化学性质/159
四、醇的制备/167
第二节酚/168
一、结构、分类和命名/168
二、物理性质/169
三、化学性质/169
四、酚的制备/176
第三节醚/177
一、分类和命名/177
二、结构和物理性质/178
三、化学性质/179
四、环氧化合物/180
五、硫醇和硫醚/182
六、冠醚/184
七、醚的制备/185
第八章醛、酮和醌/191
第一节醛和酮/191
一、分类、结构和命名/191
二、物理性质/193
三、化学性质/193
四、α,β-不饱和醛、酮/211
五、醛、酮的制备/216
第二节醌/217
一、结构和命名/217
二、化学性质/218
三、萘醌、蒽醌和菲醌/220
四、醌的制备/222
第九章羧酸和取代羧酸/227
第一节羧酸/227
一、结构、分类和命名/227
二、物理性质/229
三、化学性质/231
四、羧酸的制备/239
第二节取代羧酸/241
一、卤代酸/241
二、羟基酸/242
第十章羧酸衍生物和碳酸衍生物/247
第一节羧酸衍生物/248
一、结构和命名/248
二、物理性质/250
三、化学性质/253
四、羧酸衍生物的制备/262
五、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用/264
六、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用/267
七、油脂和蜡/268
第二节碳酸衍生物/273
一、碳酸二酰氯/274
二、尿素/274
第十一章有机含氮化合物/278
第一节硝基化合物/278
一、结构、分类和命名/278
二、物理性质/280
三、化学性质/280
第二节胺/285
一、分类和命名/285
二、结构/287
三、物理性质/288
四、化学性质/289
五、季铵盐和季铵碱/299
六、胺的制备/303
第三节重氮化合物和偶氮化合物/307
一、命名/307
二、芳香重氮盐的性质/307
三、重氮甲烷/313
四、偶氮化合物/315
第十二章杂环化合物/320
第一节分类和命名/321
第二节五元杂环化合物/323
一、呋喃、噻吩、吡咯/323
二、咪唑、噻唑、唑/328
第三节六元杂环化合物/329
一、吡啶/329
二、吡喃/333
三、嘧啶/334
第四节稠杂环化合物/335
一、喹啉、异喹啉/335
二、吲哚/337
三、嘌呤/339
第十三章有机合成简析/343
第一节逆合成法/343
一、合成路线的类型/343
二、合成原料的选择/345
三、设计合成路线的步骤/346
第二节分子拆开法/347
一、基本术语/347
二、常见结构有机物的拆分法/349
三、导向基与保护基的应用/351
第三节药物合成实例简析/355
一、消旋氟西汀的合成/355
二、氟西汀的手性合成/357
第十四章生物有机类化合物/361
第一节糖/361
一、定义和分类/362
二、单糖/362
三、二糖/368
四、多糖/370
第二节氨基酸和蛋白质/373
一、氨基酸/373
二、肽/377
三、蛋白质/378
第三节萜类和甾体化合物/381
一、萜类化合物/381
二、甾体化合物/383
参考文献/390
习题参考答案/391
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