第二章始为封疆大吏
袁绍与公孙瓒相互攻伐初期，刘备一直以别部司马带兵同青州刺史田楷屯兵齐地，抗拒袁谭。不几年，他的治军和为政能力，就得到了时人，包括诸多州牧的重视。因而，他很快便成了拥兵一方的军事集团的首领和封疆大吏。对此，从客观上说，自领兖州牧的曹操和徐州牧陶谦、冀州牧袁绍都为他的进一步发展提供了新的机遇。
一、援陶谦，代领徐州牧
初平、兴平之交发生了曹操讨伐陶谦的战争。
陶谦，字恭祖，丹阳（治今安徽宣城）人，时为安东将军、徐州牧。陶谦为人，并不像《三国演义》里说得那样好。本来，“徐州百姓殷盛，谷米丰赡，流民多归之，而谦背道任情”，疏远忠直，亲近小人，“刑政失和，良善多被其害，由是渐乱”。
史载，初平四年（公元193年），曹操的父亲曹嵩携妾及小子曹德避难琅邪，在泰山郡华、费间（今山东费县境）被徐州牧陶谦的部下杀了。曹操为了报仇和扩大自己的势力范围，是年秋天，率领大军出击陶谦。曹操攻拔十余城，很快打到陶谦的大本营彭城（今江苏徐州市）。陶谦兵败东奔，走保郯（今山东郯城）。据记载，“谦退保郯，操攻之不能克，乃还。过拔取虑（今江苏睢宁西南）、睢陵（今江苏睢宁）、夏丘（今安徽泗县），皆屠之。凡杀男女数十万人，鸡犬无余，泗水为之不流，自是五县城保，无复行迹。初三辅遭李催乱，百姓流移依谦者皆歼。”
兴平元年（公元194年）夏，曹操第二次征陶谦，陶谦告急于青州刺史田楷和平原相刘备。田楷、刘备率兵往救。据载：“时先主自有兵千余人及幽州乌丸杂胡骑，又略得饥民数千人。既到，谦以丹杨兵四千益先主，先主遂去楷归谦。”这说明，刘备已经有了近万人的部队。他自认该是谋取更大发展的时候了，于是脱离了公孙瓒和田楷，归附陶谦，率兵驻扎到陶谦的临时驻地郯城附近。但是，这支刚刚乌合的队伍没有很强的战斗力，再加遇上善于用兵的曹操，所以不久便吃了败仗。《三国志·武帝纪》记载了这次战斗：“夏，（曹操）使苟或、程昱守鄄城，复征陶谦，拔五城，遂略地到东海（郡治今山东郯城）。还过郯，谦将曹豹与刘备屯郯东，要（截击）太祖（曹操）。太祖击破之，遂攻拔襄贲（今山东临沂），所过多所残戮。”《后汉书·陶谦传》说：“曹操复击谦，略定琅邪、东海诸县，谦惧不免，欲走归丹阳。”幸曹操后院起火，陈留太守张邈和陈宫反曹操而迎吕布为兖州牧，曹操被迫撤离徐州，返回鄄城。否则，陶谦、刘备还会受到更大的打击。这是刘备生平第一次同曹操的战争，亲自体验到曹操用兵之能和残酷，从而在心中留下了惧怕与曹操交战的阴影。
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