从1900年起，日本政府决定派遣高中教师出国留学。同年5月12日，漱
石被选定为第yi批留学生之一；6月17日，漱石正式收到委令。
漱石的专业是英国文学，自然早就抱有到英国去学习的愿望。但是，得到公费到留学英国的委令时，他又向熊本高中校长表示，自己并不特别希望出国学习，相信有比自己更为适当的人选。校长回答：有没有更为适当的人选与你无关；本校向文部省推荐你，文部省予以批准，你zui好惟命是从。漱石本来没有坚决推辞的理由，所以只好接受。
漱石希望出国留学，接到委令又表示推辞，这种前后矛盾的态度，一方面可能与他不断反省，日益深刻地感到对英国文学理解不足，甚至深受英国文学欺骗有关；另一方面又与令文中写的是为英语研究到英国留学两年，而不是为英国文学研究去留学有关。为了弄清后一个问题，漱石特意咨询文部省专门学务局局长上田万年，提出研究题目是“英语”而不是“英国文学”的疑问；得到的答复是，多少可以按照自己的意志加以变更。于是，漱石才下决心出国学习了。
1900年7月20日左右学年考试结束以后，漱石带领家小离熊本回东京。时令恰逢盛夏，九州连降暴雨，河水泛滥成灾，火车不时中断。漱石只好尽量减少行李，将家具当礼物送给了熊本的朋友和熟人。
漱石一家来到东京，发现镜子娘家的情况已经发生了很大变化。中根重一大约由于过分忠实于大隈重信内阁的缘故，当这个内阁成立不久即行倒台之后，便不得不辞去书记长的职务，全家也从虎门官邸搬到矢来町。其后，中根重一做过投机买卖，结果又赔了老本出了亏空。漱石不大了解详细情况，只是匆忙把家属安置在岳父家隔壁的一所房子里，随即着手准备自己的行装。这所房子虽然窄小，却也一应俱全，又是独门独院，出入颇为方便。从此以后，镜子母女将靠漱石的25元月薪（还要扣除造舰费2元5角，所得税2角5分，实际上是22元2角5分）维持生活。
9月8日清晨，漱石由镜子、中根重一等陪同，离开东京来到横滨码头。同行者有藤代素人和芳贺矢一，乘坐的是德国轮船普罗伊光号。船起锚时，其他人都挥动帽子，向送行的亲友致意；只有漱石一人身体靠在船舷上，一动不动地注视着码头，镜子则用手帕捂住了脸。临别之前，漱石曾经写下“秋风吹送一人啊，海之上”的俳句和一首七言律诗描述自己复杂微妙的心境。诗的全文如下：
长风解缆古瀛洲，欲破沧溟扫暗愁。
缥缈离怀怜野鹤，蹉跎宿志愧沙鸥。
醉扪北斗三杯酒，笑指西天一叶舟。
万里苍茫航路杳，烟波深处赋高秋。
这次海上旅行，途中经过上海、福州、香港、新加坡、亚丁等地，到达拿波里。旅途生活似乎不很愉快。漱石晕船，从横滨刚到远州滩附近就感到难过，不能吃饭。在神户上岸休息，芳贺矢一的父亲请客，又因下痢无法动筷。10日夜半抵达长崎时，也是“困卧床上，气息奄奄”。当船泊于上海港，一行参观上海市容（漱石认为上海“房屋宏壮，非横滨等地可比”），回到船上后，遭到台风袭击。船在吴淞口抛锚，待台风过后启航，余波仍然相当猛烈，除芳贺矢一外，漱石等人全部晕起船来。过上海后，漱石稍稍适应船上生活，情况渐渐好转起来；但是风浪一大，身体就不舒服。船经过新加坡以后，再没有遇到大的风浪，漱石的航海生活才算安定下来，比较愉快的日记也随之多了起来，如“坐在甲板椅子上看书”啦，“此二三日风波颇稳，今晨特别平静，犹如行于镜上”啦，“下午见大鱼无数跃于波间”啦，“满月极美”啦之类，举不胜举。
不过即使不再晕船，漱石的生活依然不很舒适，心情依然不很畅快。这是因为，漱石的趣味是日本式的，东方式的，乘西洋船，为西洋人所包围，穿西服，吃西餐，睡床板，都使他感到难以忍受。例如：开船第三天（9月10日）就在一封信里写道：同乘者为英人和法人，已有出洋旅行之感。至神户登陆，在诹访山温泉吃日本菜饭，穿日本浴衣，暂时产生归国之感。9月12日的日记写道：皮包中有《几董集》 和《召波集》 ，想读一读，但读不下去。周围全是西洋味，毕竟没有玩味俳句之类的余地。9月13日的日记写道：入梦者为故乡之人，故乡之家；醒来则见西洋人，见沧海，境遇与梦多不调和。9月19日的一封信里写道：外国人、西餐、西洋浴池和西洋厕所极不舒畅，毫无趣味，希望尽快吃到茶水泡饭和荞麦面条。
漱石一行乘船于10月17日抵拿波里，19日抵热那亚，随后换乘火车于10月21日早晨到达巴黎。漱石在巴黎停留一周左右。他浏览了巴黎市容，感到巴黎市面繁荣，马路宽阔，房屋宏大，车辆交通密如蛛网，堪称世界大都市；参观了万国博览会，获得的印象是规模宏伟，阅览不尽；其中日本美术展品拙劣，但陶器和纺织富有异彩；zui后怀着“巴黎之繁华与堕落实可惊也”（10月23日日记）的印象，于10月28日早晨8点告别藤代素人和芳贺矢一，独身一人离开巴黎，当天晚间渡海抵达旅行终点——伦敦。
漱石到伦敦后，住进葛汶街的一家公寓。这是日本人经常住宿的地方，经大冢保治介绍来的。开头几天，他到各处走走看看。10月31日，参观了著名的伦敦塔。当时他初到异国，人地两生，心神不定。这种情景在短篇小说《伦敦塔》中有生动的描述。
11月1日，为了选定留学地点，漱石动身前往剑桥。这是他在英国境内的首次旅行。结果由于当地费用贵得惊人，终归失望而返。留学地点本来有好几处可供选择，如剑桥、牛津、爱丁堡和伦敦等。剑桥既然不行，牛津自然也作罢论，剩下只有爱丁堡和伦敦两者择其一了。爱丁堡景色秀丽，富于诗趣，费用低廉；但是有个重要缺点，就是学习语言不便，发音有所不同。伦敦虽然充满烟、雾和马粪，物价昂贵；可是学习语言方便，社会生活广阔（如女王葬仪通过伦敦街道，女王即位大典也在伦敦举行），看戏、找旧书、买新书等颇为便利，所以漱石zui后还是决定留在这个城市。
11月2日，从剑桥回到伦敦后，漱石就到处奔走寻找新的住处。因为现在住的公寓价钱太贵，房费饭费合计一天六元左右。漱石全部留学费用一个月只有150元，全部用上仍然不足。11月12日，他迁到北高台。这是一所小巧的红砖二层楼房，漱石租了后面一间，房租也较贵，一月两英镑。房东主妇是法国人，父母双亡；有个老头儿，是她继父，德国人；此外还有个中年人，是老头儿前妻的儿子。这一家三人的复杂关系，可怜的女用人来去无声的形象，使漱石感到无法忍受，犹如置身地狱一般，加之对方常有违背契约的行为，所以漱石只在这里住了一个月的光景，又迁居弗洛登路。这所房子不久以前是一所女子学校，因传染病而关闭，如今改为公寓。房东一家有主人、主妇及主妇的妹妹三人，待客亲切，照顾周到，如同家人一般。他们对日本客人颇为欢迎，声明优先招待日本人，因为日本人老实，而且不在钱上捣乱。不过，这里房间很脏，生活条件较差。第二年4月25日，由于房东日益贫困，被迫迁到伦敦偏僻的贫民区透町站居住，漱石也被诱随之迁徙。这所新居建筑粗糙，环境凄凉，漱石不大满意。他在当天日记里写道：可厌之处所，可厌之房屋也，无长居之念。次日日记又写道：晨在透町车站附近散步，无聊之地也。漱石在这里住了不足三个月，7月20日再次迁居，地点是伦敦西南郊雷勒小姐的家。当天日记有如下一段记载：下午迁居雷勒小姐处，大骚动也。四时顷，大皮书箱运到。箱大不得入门，于门前取出书籍，再搬上三楼，颇费事也。暑气难耐，发汗斗许，室内杂乱，几不容膝。这个三层楼的新居位于泰晤士河边，属于广阔绿色地带中间的中产阶级住宅区，也是漱石在伦敦所住的条件zui好的公寓。同年12月，漱石在致子规的信里描绘这个新公寓的情景，其概要如下：我又搬家了。所谓“五乞闲地不得闲，三十五年七处移”。我到英国后已经五次迁居。这个地方有两个老太太，还有一个老头儿，是退伍陆军大校，简直像被流放到了老人岛一样啊！老太太在读弥尔顿和莎士比亚的作品，而且讲一口流利的法语，令人颇为惶恐。有时提出“夏目君，您知道这句话的出处吗”之类的问题。有时又来奉承：“您英语相当好，大概从很小的时候就开始学习了吧？”人岂无自知之明。我想回答：别开玩笑！来到这里，把奉承话当真事可不得了。漱石在这家公寓住了一年半左右，直到1902年底离开英国为止。
从1900年11月7日起，漱石到伦敦大学去听科尔教授的英国文学课，后来还经科尔教授介绍听了其他的课程。不过，漱石觉得这些课程虽然多少也有一些有趣之处，但是和日本大学的课程也没有多大区别，而且为了听课往返和等待消耗许多时间，来回乘车花费不少金钱，再要碰上令人讨厌的教师那就更加倒霉。总之，与其跑到学校听课，不如自己买书来读合算。因此，科尔教授的课，大约听到12月就停止了；其他教师的课，到第二年1月也停了下来。自此以后，他除了到一位名叫库列依古的老师家里去听课之外，其他的时间都是自己闭门读书了。
库列依古是爱尔兰人，英国诗歌和莎士比亚研究方面的专家。他所编辑的莎士比亚作品当时正在出版。此人和女仆住在一起，是位相当古怪的老人。他像燕子一样把巢结在四层楼上。站在铺路石边往上看，也看不见他的窗户，只有一点儿一点儿往上爬，一直走到腿有点儿疼的时候，才能走到他的门前。门也简单，宽不足三尺，上面挂着黄铜环子，别无他物。客厅毫无装饰，到处摆满书籍。先生看见漱石进来，便“啊”地一声伸出满是汗毛和皱纹的大手；但漱石握他的手，他却不回握。本来规定月末交付酬金，可他往往中途催促起来，并且决不找回多余的钱。他说话有口音，颇不好懂，着起急来尤其难懂。这种时候漱石只好听天由命，始终注视着他的脸。那张脸又是不寻常的，鼻子高大而且分段，花白胡子乱蓬蓬的，很像一个车夫。
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