要全面了解胡思敬，必须从他的家庭和当时的社会大背景人手。
胡姓是新昌县的大姓，支派多达20多支，特别是在县城，胡姓人口占着很大比例。新昌胡家在历史上人才辈出，自宋至清，考取进士的有7人、举人有56人，可以说，“学而优则仕”是新昌胡家的家风。
胡思敬所在的这一支为县城治阳胡家，又称胡家场胡家，历来是一个书香门第。胡思敬的天祖胡德新，曾为建昌府学教授。高祖胡桂芳，为国子监生。曾祖胡秉纶，道光十一年（ 1831）中举，任饶州府德兴县教谕。祖父胡元英，咸丰元年（ 1851）中举，授贵州镇远知县，因平定苗民骚乱而为国捐躯，死时年仅37岁。伯父胡宝成，袭云骑尉职，为湖南候补知县。父亲胡燊云，光绪二十年（ 1894）中举，劳绩保知县，平生以教塾馆为业，胡思敬幼年时即在父亲的教馆中读书。
祖父胡元英死后，治阳胡家家道中落，一蹶不振，但其“忠君保国”的精神却传承了下来。祖父死时胡思敬虽然还未出生，但他肯定听过祖父的故事，而基因的传承、血脉的相通，祖父“诗书传家，忠孝为本”的种子，应该说深深地植入了胡思敬的心田，为他日后为官、处事带来了巨大影响。
胡氏家族历来崇文重教，仅在县城内，清末时胡氏的塾馆就有5所。作为以“诗书传家”的胡氏宗族来说，要想振兴家业，唯有诗书一途。新昌是个山区小县，当年交通不便，信息十分闭塞，年幼的胡思敬不可能获得外界新的知识，尽管胡思敬有着过人的聪慧和勤奋刻苦，他也只能是熟读“子日诗云”、接受传统儒家“三纲五常”那一套。
胡思敬于光绪十三年（1887）中秀才、光绪十九年（1893）中举人，两年后补殿试成进士，尔后即在京城为官。可以说，胡思敬走的是一条从家门到科场再到官场的路子，这是一条绝大多数传统儒家学子所走的必由之路，这也说明他所接受的传统儒家文化教育得到了清皇室和清政府的认可，他不能不为这种认可感恩戴德。
然而，在胡思敬所处的年代，正是清末社会大动荡、大变革、大冲撞的年代，是一个千年未有的大变局。自鸦片战争和太平天国运动之后，随着帝国列强的入侵，各种文化思潮也随之进入华夏大地，新兴的革命思想喷薄而起，数千年的封建帝制日落西山，摇摇欲坠。在中西文化激烈冲撞的社会大变局之下，胡思敬的忠君保皇、传统守旧思想得以膨胀，他既反对一切“舶来品”，如穿洋服、剪发辫、办学堂等，也反对一切自身的改革，如新政、立宪、废科举、改官制等；既反对康有为的维新变法，也反对张之洞的洋务运动；既抨击革命党发起的辛亥革命，更痛斥窃国大盗袁世凯。在1906年前后那场“丙午厘定官制”大辩论中，胡思敬连续抛出了20多篇文章，反复论证“祖法”不可更改。他在这个时期撰写的《戊戌履霜录》《驴背集》等，就是他的心路历程的反映。
当然，像胡思敬这样的保守传统的旧式人物是不能阻止历史车轮前进步伐的，中国如期进入民国社会。几乎就在中华民国成立的同时，一个帝制复辟的集团也渐渐形成，胡思敬也自觉地加入到了这个集团之中，他以“规复故君”“奉宣统复位”为职志，以“忧道不忧贫，谋道不谋食”“思恋故主，每当饭不忘”相激励，成了清王朝覆灭后铁杆儿“保皇派”，以至于他会接受张勋复辟时的“都察院左副都御史”之职。
从历史发展的角度看，胡思敬是个逆历史潮流而动的旧式文人，他之所以会走到这一步，有其自身的因素：从他个人的出身看，他在人生历程的很长时间里都在科举场上拼搏，深受封建政治、文化的熏陶，长期的旧文化的习染，培育了他的政治信念与文化理念，很难因新时代的开辟而得到改变；从他的家庭出身看，他出生于一个传统的世家大族，家庭环境的熏染，父辈的教育，祖父的影响，潜移默化，培养了他对皇室的感情和忠君保皇思想，这种浓厚的政治感情使他对于民主共和有一种与生俱来的仇视；从社会层面的利益看，辛亥革命使他由旧时代政治、经济、文化等方面的受益者变成了新时代的失利者，巨大的失落感激发他强烈的社会激愤，只不过这种激愤是逆时代潮流而动罢了，只不过是一种逆向的、有害于社会进步的心理发泄罢了。
三
胡思敬的现象不是个例，在清末民初有一个庞大的群体，胡思敬所交往的朋友圈基本上都属于这个群体。这个群体不但有清皇室成员，也有汉族旧式官员，这批前清遗老有一定的社会影响，因为他们中的一部分人曾经担任过前清朝廷的太傅、大学士、尚书、部臣、翰林院编修、大学堂监督，还有一部分人在地方上担任过总督、巡抚、布政使、提学使。他们在前清大都出身于进士，位居高位，在民国初年又摇身一变为“文人学士”，具备了充当传统卫道士的“合法”身份。而在汉族的遗老中，比较活跃的劳乃宣（学部副大臣）、刘廷琛（学部副大臣）、陈毅（刑部侍郎）、章一山（翰林院编修）、沈曾植（署理安徽）、李瑞清（辽宁提学使）、郑孝胥（湖南布政使）、胡嗣瑗（翰林院编修）、陈三立（吏部主事）等等，都是胡思敬朋友圈中的挚友，其中如刘廷琛、李瑞清还是胡的亲家翁。
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