清康熙四十年(1701)，当安徽全椒一带火红的石榴花燃红大地之时，“哇”的一声，一代文豪吴敬梓降生了。十来年后，另一位大文豪曹雪芹也降生了。他们一个捧着《儒林外史》，一个捧着《红楼梦》，共同构筑了中国小说史的又一个高峰。中国古典长篇小说中被鲁迅称过“伟大”的就是这两部。
一、吴敬梓的生平和思想发展
吴敬梓(1701—1754)字敏轩，一字文木，幼名学栻，号粒民，安徽全椒人，斋名“文木山房”，迁居南京秦淮河后自称秦淮寓客，及老称“文木老人”。《儒林外史》之外，他还留下四卷本的《文木山房集》、近百年陆续发现集外佚诗佚文四十篇，以及经学著作《诗说》四十三则，俱收入李汉秋著《吴敬梓诗传》。
(一)慕魏晋风度嫉科举八股
他出身于由科举而飞黄腾达的官宦世家，曾祖“兄弟五人，四成进士”，“五十年中，家门鼎盛”。少年时他基本上生活在家风祖德的气场中。“十四随父宦”(以上皆引自吴敬梓《移家赋》)，随父吴霖起赴苏北赣榆县教谕任所，二十二岁时陪侍病父回家乡。自幼聪慧的他，心高气傲，追求卓越，“穿穴文史窥秘函”(金榘《次半园韵为敏轩三十初度同仲弟两铭作》)，还读了不少笔记小说之类的杂书。
二十三岁时父亲吴霖起逝世，他的生活面临一个转折，逐渐踏上违悖的程途。此后他独担门户，种种矛盾丛集一身。首先是遭逢“家难”——族人蓄意侵夺其祖遗财产。由此，他从近亲身上发现了劣绅的贪婪冷酷，看到了争财夺产的丑恶、传统道德的沦丧、人情世态的炎凉(在《儒林外史》的严贡生谋夺弟产、五河县势利熏心等篇章里，还可以看到他对势利劣绅的切齿痛恨)。年轻人单纯而和谐的精神状态被打破了，处在青春躁动期的他，产生了逆反心理，不满和愤慨以极端的形态表现出来：你们嗜财贪富，我就轻财好施；你们虚伪狡诈，我就任达放诞。表面看来这时的吴敬梓一派纨绔习气，骨子里却另有蕴含。共高祖的族兄吴檠、表兄兼连襟金榘、表兄金两铭为贺他三十初度而各写的贺寿诗(《为敏轩三十初度作》及和作，以下简称吴檠贺寿诗、金榘贺寿诗、金两铭贺寿诗)，对他此前几年的心态状貌有真切描述。吴檠贺寿诗说得很清楚：吴敬梓原先是“少年志卓荦，涉猎群经诸史函”的，何时发生转变呢？——“浮云转眼桑成海，广文(秋按：指吴霖起)身后何□含！他人人室考钟鼓，怪鹗恶声封狼贪！”吴霖起逝后，面对如“怪鹗”和“封狼”的夺产族人，他由愤世嫉俗激而为纵情悖礼，放浪不羁，于是“一朝愤激谋作达，左□史妠(秋按：乐人)恣荒耽”。金两铭的贺寿诗也说：“迩来愤激恣豪侈，千金一掷买醉酣。”这种“愤激”就是对丑恶现实的强烈愤恨而激发出来的逆反情绪。
再加上这几年他在科场受蹇，眼看才智不如自己的人反而得手，对他刺激尤大，使他觉得八股科举无凭。对于一向恃才傲物的吴敬梓，当时能够显现自己价值的最有效办法就是科场告捷。二十九岁时逢乡试年，按清朝的科举制度规定，为乡试作准备须先进行乡试前的资格考试“科考”，这年五月，他到滁州参加科考，抱着志在必得的心态，拼力一搏。谁知他已被谤“文章大好人大怪”，文章做得再好也有被黜之虞。他见情势不妙，竞不惜忍辱降志，向考官“匍匐乞收”，用极屈辱的方式挽救危机。结果科考虽然过了关，但到秋闱乡试时还是铩羽惨败！这对向来心高气傲的吴敬梓，打击极大，他被甩出科举轨道之外，逼他睁大眼睛看看历来惯走的科举之路到底值不值得信赖。吴敬梓从自身的乡试经历，打破了对科举拔才的信赖，“有瑰意与琦行，无捷径以窘步”(《移家赋》)，“恩不甚兮轻绝，休说功名”(《内家娇》)，这使他愈益走上违逆之路。后来他的好友程晋芳写的《文木先生传》说他由此发展到“独嫉时文士如仇”。
此后几年，逆反情绪随着接踵而至的不平事而日益增长，祖遗财产却随着逆反情绪的增长而加速散尽，家族长老跟他的冲突越来越尖锐，他对“长老”“两眉如戟声如甝”(吴檠贺寿诗)，被封建势力视作瘟疫的传染源加以防范排斥，“乡里传为子弟戒”。但他决不妥协，到三十三岁时怀着“逝将去汝”的决绝情怀，愤然离开故土。他自己经常以阮籍自比，一而再再而三地自比阮籍之哭穷途，《移家赋》写自己移家南京时就犹如： 阮籍之哭穷途，肆彼猖狂。
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