奥斯汀参军后，华盛顿直接住进了劳伦斯的庄园。可能是为了上学方便，他的学校离小猎溪不远，也可能是为了与上流社会人士多接触。在与一些上层人士的交往中，华盛顿言行举止变得彬彬有礼，他讲究尊卑有序、宾客为上的原则，并用严格的道德标准约束自己，在殖民地百余年凝结起来的人文精神的氤氲下，他一点点把自己变成了一个温文尔雅的绅士。
在这一阶段（不到两年时间），华盛顿的在校学习并不是很系统。他有选择地学习自己喜欢的科目，比如几何、勘测绘图、商业合约和法律文书写作等，读了一些军事史，还写得一手漂亮的圆体字。原因是这些东西可能在军队里用得上。这也说明，华盛顿仍然没有放弃自己的梦想，一直在为那一天的到来努力准备着。他还由此悟出了一个道理：读书而不能运用，则所读的书等于废纸。
在许多大的场合，少年华盛顿基本能应付自如，显得少年老成。可是，当他面对自己喜欢的女孩时，却显得那么羞涩和胆怯。他一度暗恋一个叫弗朗斯的女孩，却不敢向她表白，女孩对他的感情一无所知，所以也不可能做出什么回应，这使他害起了相思病。他写了一篇像诗一般的日记：“一颗可怜的不安宁的心，被丘比特的箭射中，我心里的血为你而流，而你却对我熟视无睹。啊，把悲伤留给我吧，我将永葆真爱，并把它深深埋藏于心底。”他对自己在女孩面前的懦弱感到痛苦不已。
不过，这一页很快便翻过去了，华盛顿紧接着又做了一次恋爱尝试。他尊敬的威廉·费尔法克斯先生有个堂兄叫托马斯·费尔法克斯，费尔法克斯家族属于英格兰名门望族，一直沿袭着勋爵荣誉，人们称托马斯·费尔法克斯为爵士。移民后，他在弗吉尼亚置办了贝尔沃庄园。费尔法克斯爵士有个女儿叫凯丽，华盛顿在贝尔沃庄园做客时认识了她，并且爱上了这个面容姣好、身材婀娜、性格温顺而又开朗的姑娘。她给他枯燥沉闷的生活带来了一股清风，使他那时常流露出淡淡忧郁的脸上绽开了笑颜。
在一些女孩心目中，华盛顿身材高大，英俊强健，而且谈吐优雅，形象庄重，是个风度翩翩的绅士，对他怀有爱慕之心的不乏其人。但华盛顿对她们似乎视而不见，唯独钟情于凯丽。他在写给朋友罗宾的信中说：“在费尔法克斯爵士家的这段时光，如果我能够让自己彻底地放松，倒也会是一段美好的回忆。有一位漂亮活泼的小姐，我想我是爱上她了。每次见到她，让我在欣赏四周的景致时索然无味，对此我实在无所适从，内心感到莫名的煎熬。自从经历上次的失恋，尽管我设法逃避年轻的女孩子，但我还是无法排解内心对她的思念。如果我将这份爱情深埋在心底，那么悲伤就会时刻与我相伴，直到再次把我吞噬。”他后来又向另一个朋友约翰坦露心迹说，如果能让他和凯丽长久生活在一起，他将万分谢上帝慷慨的恩赐。
可惜这段感情又是一次失败的尝试。既然心灵的煎熬难以排解，就得寻求一个释放相思哀愁的出口，找费尔法克斯爵士一起去野外狩猎不失为一种好办法。在小猎溪农庄之南，有一大片尚未开垦的草地和森林，属费尔法克斯爵士所有，尽管人们对这里的飞禽走兽一次又一次地捕杀，但顽强的生命仍在这里衍生不息。笨拙的火鸡、鸵鸟，狡猾的狐狸，敏捷的角羚羊……偶尔还能见到驯鹿、麝牛。每次与费尔法克斯先生一同出猎，华盛顿都会挑一匹个头小、奔跑快捷灵活的马，因为爵士喜欢捕杀狐狸，这种马更利于在密林间快速穿梭。费尔法克斯爵士每次都能轻松地猎到狐狸，他的猎狐技术和智慧让华盛顿佩服不已。而费尔法克斯爵士对华盛顿严谨认真、坚韧不拔、坚持到底并努力做到好的处事态度也很欣赏。
他们打猎，不仅是一种娱乐活动，还有更深一层的含义：向偷偷侵占这片土地的人宣示主人的权利，对侵占者提出无言的警告。
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